Il Signor Imbruttito, il protagonista del nuovo film, è tornato alla sua vita di prima a Milano, dopo la poco fortunata avventura in Sardegna del primo capitolo. Il suo lavoro come imprenditore è sempre stato diviso tra l'office e la famiglia, composta dalla moglie Laura e dal figlio Nano, che nel frattempo si è trovato una fidanzata. Tutto sembra tornare alla normalità, ma il destino ha altre idee.
Il Boss comunica la vendita dell'azienda alla multinazionale americana Blacksun, fondata da Frank Black, un quarantenne proveniente dalla Silicon Valley ed enfant prodige degli startupper. La gestione della transizione è affidata all'eccentrico imprenditore Aldo Brusini e al Nano in persona. La “svolta americana” si presenta con un'impronta innovativa, basata sull'inclusività, open space, smart working e green attitude, che però contrasta con i valori e le convinzioni dell'Imbruttito.
Lo svelamento del nuovo board aziendale è uno shock: mentre il suo fedele scudiero e stagista Giargiana, lo Statale e l'Imbruttita vengono promossi, l'Imbruttito si trova licenziato a sorpresa. La goccia che ha fatto traboccare il vaso è stata una sua recente gaffe: aver apostrofato in modo poco felice un giovane rider in ritardo con la consegna. Dopo questo episodio, l'Imbruttito si ritrova senza casa e completamente al verde, incapace di trovare una nuova occupazione nel mercato del lavoro di oggi.
In questo momento di crisi, l'Imbruttito assiste a un incidente stradale in cui è coinvolto proprio quel giovane rider, Martin. Dopo averlo aiutato, lo accompagna a casa, una cascina alle porte di Milano che il ragazzo condivide con alcuni inquilini. Tra questi, ci sono Karima, Obi e Adrian, un gruppo di persone provenienti da paesi diversi, che gli offrono ospitalità a patto di lavorare gratis per loro.
L'Imbruttito si trova così a confrontarsi con mestieri umili come il rider, il barista e il dog sitter, scoprendo un mondo sconosciuto fatto di persone da lui mai considerate, che nonostante abbiano lauree, master e competenze, sono costrette a fare lavori che nessuno vuole più. Ma, forse, per lui è l'occasione di un riscatto professionale e umano.
In questo nuovo contesto, l'Imbruttito deve imparare a confrontarsi con la realtà e a comprendere le difficoltà delle persone che lavorano in questi mestieri. Deve anche imparare a gestire la sua nuova condizione di persona umile, senza la sicurezza del suo ruolo di imprenditore. La strada sarà lunga e difficile, ma forse è l'occasione per lui di rinascere e di scoprire un nuovo sé.
Il film esplora temi come l'identità, la professionalità, la famiglia e la comunità, offrendo una riflessione sulla società contemporanea e sulle sue dinamiche. L'Imbruttito è un personaggio complesso e ambiguo, che ci presenta una faccia più umana e più fragile di quella che ci aspetteremmo. La sua storia è un viaggio dentro se stesso, un esame di coscienza che lo porta a scoprire nuove emozioni e nuove esperienze.